เกิดมาเพื่อก้องโลก (1999)

ภาพยนตร์ชีวประวัติกึ่งชีวประวัติของอัลเลนเกี่ยวกับนักกีตาร์แจ๊สในยุค 1930 ชื่อเอมเม็ต เรย์ (รับบทโดยเพนน์) เป็นผลงานการยกย่องส่วนตัวของผู้กำกับต่อช่วงเวลาในประวัติศาสตร์ดนตรีที่สร้างแรงบันดาลใจและมีอิทธิพลต่อเขาอย่างมาก เพนน์แสดงบทบาทเรย์ผู้เมาเหล้าเจ้าชู้ด้วยความเข้มข้นตามปกติของเขา (คราวนี้มีอารมณ์ขันเล็กน้อย) อัลเลนและเฮนตันผู้แต่งบทรับเชิญทำให้ภาพยนตร์เรื่องนี้ให้ความรู้สึกเหมือนกำลังวิ่งหนี แต่ภาพถ่ายอันยอดเยี่ยมของจ่าว รวมถึงฉากดนตรีที่ลงตัว ช่วยเพิ่มมิติให้กับภาพยนตร์เรื่องนี้ โดยรวมแล้ว ถือเป็นผลงานที่เบาสมองและเน้นไปที่ความตลกขบขันเท่านั้น มอร์ตันขโมยซีนในบทบาทภรรยาของเรย์ที่ทุกข์ทรมานเงียบๆ ในบทบาทที่โดดเด่น ซึ่งน่าจะทำให้เธอก้าวขึ้นมาอยู่แถวหน้าของนักแสดงหญิงฮอลลีวูด